O Tour dos Castelos do Alentejo é a forma perfeita para conhecer a história do Alentejo, as suas origens e cultura, as paisagens a perder de vista, a rica gastronomia e as suas gentes. Se quer fazer um passeio histórico no Alentejo, este tour é perfeito para tal.
Além de visitar Évora, cidade Património Mundial da UNESCO, desde 1986.

Castelo de Arraiolos, terá sido construído durante o início do século XIV, sendo um dos únicos castelos circulares do mundo, e poucos anos depois foi doado a D. Nuno Álvares Pereira, a quem foi concedido o título de Conde de Arraiolos. A fortificação foi remodelada durante a época da Restauração da Independência, mas foi abandonada mais tarde e sofreu graves danos no terramoto de 1755.

Em Évora, considerada Património Mundial pela UNESCO, visitamos parte das três muralhas (castelo e fortificação) que a protegeram em momentos distintos da sua história. Desde romanos, visigodos e árabes. Até aos portugueses através do famoso Geraldo Sem Pavor que conquistou Évora em 1165. 
Muralhas posteriores viriam ser construídas para proteger a corte de Portugal, que se instalou em Évora durante algum tempo. Já no século XVII, alguma remodelação e modernização trouxe torres, portas e muralhas que ainda hoje fazem parte do dia-a-dia dos habitantes da cidade.

O Castelo de Valongo, é o menos conhecido, mas não deixa de ser um dos mais bonitos na paisagem alentejana, rodeado de vinhas e de uma charca, de onde se pode apreciar um pôr do sol fabuloso.
Este castelo é de origem muçulmana, como atestam diversas inscrições islâmicas, no seu interior.
Tendo sido conquistado, pelos portugueses, por Geraldo Geraldes, na mesma época da conquista de Évora.

Castelo de Redondo, com um penedo redondo interior da muralha primitiva, certamente foi esta rocha que deu o nome à vila.
Este castelo foi mandado construir em 1250, por D. Afonso III, sobre as ruínas de uma antiga fortaleza romana.
Do castelo primitivo ainda restam seis torres. Duas delas são proteção da Porta da Ravessa, célebre porta com muita história e que deu nome a um conhecido vinho alentejano.

O Castelo do Alandroal foi erguido sob o reinado de D. Dinis, de acordo com a inscrição epigráfica sobre uma das portas, a sua primeira pedra foi lançada em 6 de Fevereiro de 1294 por D. Lourenço Afonso, Mestre da Ordem de Avis. Uma segunda inscrição, no alçado Oeste da Torre de Menagem, informa a conclusão de sua edificação, em 24 de Fevereiro de 1298, sendo Mestre da Ordem, o mesmo D. Lourenço Afonso. Uma terceira inscrição, no torreão à direita do portão principal, datada críticamente entre 1294 e 1298, refere o nome do seu construtor, que se identificou apenas como "Eu, Mouro Galvo". É considerado Monumento Nacional desde 1910.

O Castelo de Monsaraz, para terminar este tour com “Chave de Ouro”, com a sua localização privilegiada, situada no topo da colina e com vista sobre o Guadiana, actualmente sobre o maior lago artificial da Europa – o Lago Alqueva e a fronteira com Espanha.
De nome Sarish, na época dos muçulmanos, passando a Monte Sarish, Monte Saraz e por fim a Monsaraz.
Após a conquista por Geraldo Sem Pavor, em 1167, numa incursão militar que saiu de Évora, os portugueses voltaram a perder para os mouros, passado pouco tempo.
Contudo, em 1232, D. Sancho II recupera de vez Monsaraz com o apoio e auxílio dos Templários, a quem acaba por doar a bela vila alentejana.