A construção de motos Matchless em série teve inicio em 1901, nos suburbios de Londres, pelos irmãos: Charlie e Harry Collier, com motores De Dion e MMC; mas anos antes já o pai Henry Herbert Collier construía bicicletas, mais propriamente em 1891, para as quais escolheu um nome revelador MATCHLESS (Inigualáveis).

Em 1899 Charlie Collier, estreou-se como corredor de motos e nesse mesmo ano os irmãos Collier construiram a sua própria moto.

Entre 1907 e 1911 estabeleceram muitos recordes, usando motores JAP e MAG, mas começou a fazer os seus próprios depois da Primeira Guerra Mundial.

Nos anos 20, a Harry e Charlie juntou-se Bert Collier, o seu irmão mais novo, apesar de o seu pai ter morrido em 1926.

Dois anos mais tarde, em 1928, a Matchless tornou-se uma firma pública.

A maioria dos modelos da Matchless nesta época era pintada na côr caqui e/ou castanhas ao contrário de outras marcas que utilizavam como base o preto.